Okolí Chotěboře se vyznačuje lesy, loukami a mírně zvlněnou vrchovinnou krajinou typickou pro Kraj Vysočina. Díky tomuto přírodnímu prostředí si obyvatelé i návštěvníci mohou po celý rok užívat širokou škálu venkovních aktivit, od klidných procházek přírodou až po náročnější cyklovýlety, které doplňuje několik sportovišť a rekreačních zařízení nacházejících se přímo ve městě.

Hustá síť značených turistických tras a místních i dálkových cyklotras propojuje okolní krajinu a blízké obce, díky čemuž je region ideální k objevování pěšky nebo na kole. V zimní sezoně mohou návštěvníci využít také místní lyžařský svah v Chotěboři, který nabízí 300 metrů dlouhou sjezdovku s umělým zasněžováním a poskytuje možnosti pro zimní sporty i v letech s menší přirozenou sněhovou nadílkou.